Θεωρείται ως ένας από τους σημαντικότερους ρώσους συγγραφείς και δραματουργούς. Ο Αντόν Πάβλοβιτς Τσέχωφ είναι γνωστός κυρίως για τα διηγήματα, τα θεατρικά έργα και τα μυθιστορήματα που έχει γράψει. Το τρίτο από τα έξι παιδιά της οικογένειάς του πέρασε δύσκολα παιδικά χρόνια με πατέρα αλκοολικό και παππού πρώην δουλοπάροικο, μεγαλώνοντας μέσα σ’ ένα πολύ αυστηρό και θρησκευτικό περιβάλλον. Η ανέχεια τον ανάγκασε από πολύ νωρίς να βγάλει μόνος του τα προς το ζειν, δουλεύοντας στο τυροκομείο του πατέρα του παράλληλα με το σχολείο.
Παρά το πρόβλημα του αλκοολισμού, ο πατέρας του ήταν πολύ αυστηρός ως προς το θέμα της μόρφωσης και της εκπαίδευσης των παιδιών του. Το 1967 φοίτησε με τον αδερφό του στο ελληνικό δημοτικό σχολείο του Νικολάου Βουτσινά, ενώ από το 1968 στο ρώσικο σχολείο της περιοχής του. Καλός μαθητής δεν υπήρξε ποτέ, αλλά ήδη από τα χρόνια αυτά απέκτησε τη φήμη του παραμυθά και του ευφυολόγου. Όταν το 1875 η οικογένειά του πτωχεύει και φεύγει στη Μόσχα, ο Τσέχωφ μένει πίσω για να ολοκληρώσει τις σπουδές του, ενώ παράλληλα εργάζεται για να μπορέσει να ζήσει.
Δεκαεννέα χρονών μπαίνει στο ιατρικό τμήμα του πανεπιστημίου Μόσχας, κάτι που τον οδήγησε στη διαμόρφωση μιας υλιστικής κοσμοθεωρίας που τον βοήθησε να αποσαφινήσει τις προοδευτικές του απόψεις. Είναι η εποχή που πρωτοαρχίζει να γράφει. Μονόπρακτα και χιουμοριστικές σκηνές στην αρχή, διηγήματα στη συνέχεια. Κάποια από αυτά δημοσιεύονται σε περιοδικά. Δημοσιεύονται κάπου 300 κείμενά του, ενώ συνεργάζεται με χιουμοριστικά περιοδικά της Μόσχας και της Πετρούπολης σατιρίζοντας την καθημερινή ζωή στους δρόμους. Έναν χρόνο πριν πάρει το πτυχίο του εκδίδει το πρώτο του βιβλίο με τίτλο Παραμύθια της Μελπομένης. Χαρακτηρίζεται ως πρωτοπόρος καλλιτέχνης της νέας γενιάς. Ο ίδιος έλεγε πως στη ζωή του είχε δύο αγάπες: τη «νόμιμη γυναίκα» του, εννοώντας την Ιατρική και την «ερωμένη» του, που δεν ήταν άλλη από τη Λογοτεχνία. Ασχολήθηκε και με τα δύο με εξαιρετική επιτυχία και υπευθυνότητα. Σταθερός στις αξίες του, βαθιά ανθρωπιστής (έχτισε δύο σχολεία από έρανους που συγκέντρωσε ο ίδιος) δεν έπαψε να πολεμά κάθε μορφής αδικία. Ως γιατρός βοηθούσε τους ανήμπορούς και παρόλο που είχε προσβληθεί από φυματίωση, δεν δίστασε να ταξιδέψει ως τη Σιβηρία για να δει ιδίοις όμμασι τις συνθήκες διαβίωσης των φυλακισμένων που υπήρχαν εκεί.
Το 1898 ανεβάζει το θεατρικό έργο του Ο Γλάρος το οποίο γνώρισε τεράστια επιτυχία χαρίζοντας αναγνώριση και καταξίωση στον συγγραφέα. Αμέσως μετά ακολουθεί Ο Θείος Βάνιας, ενώ το 1901 παίζονται Οι Τρεις Αδερφές και τρία χρόνια αργότερα Ο Βυσσινόκηπος, τα σημαντικότερα θεατρικά έργα του. Σε όλα θριαμβεύει, ενώ ήδη από το 1899 έχει εκλεχθεί μέλος της Ρωσικής Ακαδημίας. Το 1904 η κατάσταση της υγείας του επιδεινώνεται ραγδαία και πεθαίνει σε ηλικία μόλις 44 ετών.
Οι ήρωες του Τσέχωφ είναι άνθρωποι της ανώτερης κυρίως τάξης, που χάνονται μέσα στην πνιγερή ατμόσφαιρα της ρώσικης επαρχίας, που ο ίδιος τόσο καλά γνώρισε όντας γιατρός. Έχει ειπωθεί για τον Τσέχωφ, ότι ουσιαστικά τίποτα δε συμβαίνει στα έργα του. Η αδράνεια είναι εξαπλωμένη παντού. Συνήθως βλέπουμε την ιστορία της αναστάτωσης κάποιων ηρώων, από την «εισβολή» στη ζωή τους κάποιων άλλων, πιο κοσμικών, πιο «σημαντικών» ηρώων. Οι ήρωές του είναι αυτοί που μένουν πίσω και βλέπουν ότι έχουν θυσιάσει τη ζωή τους σ’ έναν σκοπό, που αρνείται να δικαιώσει την ύπαρξή τους. Και όλα αυτά, ενώ ο χρόνος περνάει αμείλικτα. Οι εισβολείς έρχονται να αναταράξουν τις ζωές των ηρώων και φεύγουν, επιτείνοντας την αίσθηση ματαιότητας στις ζωές αυτών που μένουν πίσω.
Το ανανταπόδοτο στον έρωτα, τα ερωτικά τρίγωνα και οι συγκρούσεις είναι μοτίβα πάντα παρόντα στα έργα του, καθώς και ο ρόλος της φύσης, που αντανακλά το έντονο ενδιαφέρον του Τσέχωφ για την οικολογία και την αγάπη του για το φυσικό περιβάλλον. Αλλά και οι θυελλώδεις έρωτές του αποτέλεσαν πηγή έμπνευσης και καυστικών σχολίων, διαμέσου των ηρώων του. Η ειρωνική αποδοχή της ζωής και το στοιχείο του αυτοσαρκασμού είναι παράγοντες του κωμικού και ταυτόχρονα του πικρού στοιχείου που διαπνέει τα έργα του.
Στην πατρίδα του θεωρείται ότι ανήκει στους σπουδαιότερους συγγραφείς της Ρωσίας και στο θέατρο, θεωρείται από τους σημαντικότερους δραματουργούς παγκοσμίως.